El gran edificio que ocupa la manzana completa del lado oeste de la Plazuela Machado es conocido como Los Portales de Canobbio, en honor de la familia que fue su propietario por más de 100 años. El edificio tuvo un segundo piso y una gran terraza cubierta, pero la azotea se hundió hace algunos años y no ha sido restaurada. La propiedad perteneció al menos hasta la década de 1830 a Juan N. Machado, posteriormente a la casa comercial Jecker, Torre y Compañía y después fue adquirida en dos diferentes etapas entre los años 1849 y 1852 por Tomasa Osuna. Una parte incluía la entonces no construida parte del sur y la segunda la del norte (ya con su pórtico y conocida en los registros de la ciudad de la década de 1830 como El Portal de la Lonja). Puesto que el edificio no fue construido al mismo tiempo se puede notar, si se observa cuidadosamente, dónde fueron añadidas las diferentes partes. La parte oeste del segundo piso, frente a la Belisario Domínguez, fue construida a principios de la década de 1880. Por herencia, el edificio pasó a la viuda de Luis Canobbio, quien tenía una de las más grandes fortunas de la época y posteriormente a sus hijos quienes la vendieron al actual propietario.

Patrimonio arquitectónico